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有机锂和有机镁化合物与环氧的反应过程!
所属分类:显微镜百科 点击次数:203 发布日期:2022-06-20
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有机锂和有机镁化合物与环氧的反应 Reaction of Organolithium and Organomagnesium Compounds with Epoxides1. “有机镁化合物”和“有机锂化合物”与“环氧”进行SN2反应时,扮演“亲核性试剂”的角色。2. “有机镁化合物”和“有机锂化合物”与“卤烷”与“烷基磺酸酯”相比是比较弱的“亲核性试剂”,基本上它们是sp3混成轨域“亲电性”碳化合物。3. “低亲核性”使得“金属原子”与“碳原子”的键结紧密。更进一步说,“有机镁化合物”和“有机锂化合物”是强碱,容易进行脱去反应。4. 当“有机镁化合物”和“有机锂化合物”与“环氧”进行反应时,其中一个“碳-氧”键断裂,形成新的“碳-碳”键与金属氧化物。5. 举例来说,“环氧乙烷 ethylene oxide”和“有机镁化合物”(格林纳试剂)和“有机锂化合物”反应,“环氧乙烷”的环会打开,取代金属的位置,形成新的“碳-碳”键;然后再添加“水”,“质子化”氧化物,产生“醇”。6. 这个环氧化物的“碳-氧”键比其他醚类的“碳-氧”弱,因为三角环含有互相拉扯的“环张力strain”。7. 当“有机镁化合物”和“有机锂化合物”与“环氧乙烷”形成错合物的时候,“环氧乙烷”的三角环的化学键强度就变得更弱了;在错合物的状态中,“金属原子”扮演“路易斯酸”(接受电子),“环氧化物”的“氧原子”
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